Il Caffaro era un piroscafo di 6479 tonnellate di stazza costruito nei cantieri Ansaldo di  Genova Sestri per conto della Compagnia Italiana Transatlantica, con sede a Genova. Varato e consegnato nel 1925, misurava 121 metri di lunghezza per 16 di larghezza. Aveva un cassero centrale, due alberi e quattro stive su tre ponti, servite da 9 bighi da carico.

Portava il nome di Caffaro di Rustico da Caschifellone, noto come Caffaro, marinaio, crociato, console, cronista e considerato uno fra i padri fondatori della memoria storica genovese. Come uomo di mare, Caffaro fu capitano della flotta che sconfisse i pisani nella battaglia di Piombino del 1125, e I musulmani  nelle battaglie di Minorca e di Almeria e Tortosa del 1146-1147.

Nel 1937, con la creazione della FINMARE per la riorganizzazione delle principali compagnie di navigazione italiane, il Caffaro, insieme alla gemella Casaregis passava al Lloyd Triestino, con sede in Trieste. 

Con lo scoppio della guerra la nave era requisita dalla Regia Marina in data 4 luglio 1940, e destinata ai rifornimenti per le operazioni in Africa Settentrionale.

All’una di notte del 10 settembre 1941 salpava dal porto di Napoli per la sua undicesima missione di trasporto di guerra verso la Libia, la terza per conto del Governo Tedesco. Per quanto riguardava il Caffaro, questo sarebbe stato l’ultimo viaggio.

Il Caffaro e buona parte del suo equipaggio erano veterani di queste traversate dense di pericoli. Nel corso delle precedenti missioni avevano subito innumerevoli incursioni aeree nei porti, attacchi diretti in mare, avevano visto affondare altri piroscafi con cui stavano viaggiando in convoglio, come il MADDALENA ODERO, il BRAREMA, il BEATRICE C. ed avevano assistito alle tremende esplosioni che avevano letteralmente disintegrato i piroscafi MONTELL0 e PREUSSEN. Nessuno a bordo si illudeva in merito ai pericoli che anche questo viaggio avrebbe presentato, e tutti erano concentrati sul mantenere la massima efficienza di ogni apparato della nave e la massima attenzione nello svolgere i propri compiti.

A Napoli avevano imbarcato un carico composto di munizioni, provviste ed automezzi per un totale di circa 2500 tonnellate, oltre a 170 militari tedeschi, che si aggiungevano ai 10 militari della Marina e 7 dell’Esercito italiani, e ai 44 uomini dell’equipaggio civile. 

Il convoglio con cui si apprestava ad affrontare la navigazione verso Tripoli era composto dai Piroscafi TEMBIEN, NIRVO, BAINSIZZA, NICOLO’ ODERO e dalla Motonave GIULIA, scortati dai Cacciatorpediniere ORIANI e FULMINE e dalle Torpediniere PROCIONE, ORSA e PEGASO.

La navigazione procedeva regolare per tutto il giorno 10 e il giorno 11, durante i quali anche la scorta aerea rimaneva sempre visibile sul cielo del convoglio. Alcuni aerosiluranti italiani approfittando del convoglio effettuavano esercitazioni simulandone l’attacco. Poi fu il turno di tutte le mitragliatrici di bordo ad essere provate per verificarne la perfetta efficienza. 

A Nord di Pantelleria la Torpediniera CIRCE si aggiungeva al convoglio, posizionandosi di poppa e rafforzandone la scorta.

Intorno alla mezzanotte del giorno 11, mentre il convoglio naviga in doppia colonna in direzione del Faro di Kuriat, era avvertito il rumore di motori di aerei nemici che sorvolano, apparentemente senza avvistare, il gruppo di navi.

Alle 3:20 del mattino il convoglio era attaccato da una formazione di 3 aerosiluranti Swordfish dell’830° Squadron di Malta. Attaccano ad un altezza di 500 metri, con le luci accese, in formazione trina, due davanti ed uno dietro più basso. La contraerea apre il fuoco, gli Swordfish spengono le luci ed uno si avventa contro il Caffaro, lanciando un siluro da circa 800 metri di distanza. Il piroscafo riesce a evitarlo con un’accostata e il siluro giunto a fine corsa esplode tra la poppa del piroscafo TEMBIEN e la prora della Torpediniera CIRCE. A bordo del Caffaro si fu certi di aver abbattuto l’attaccante, mentre gli aerosiluranti rientrati a Malta comunicheranno di aver certamente colpito un piroscafo. Entrambe le impressioni erano errate, e il convoglio continuava la sua navigazione. La mattina del 12 settembre dalle navi si osservava l’inquietante presenza di un ricognitore nemico, ad altissima quota.

Alle 14:05 il convoglio era nuovamente sotto attacco. Sono 8 bombardieri Blenheim del 105° Squadron di Malta guidati dallo Squadron Leader Smithers. Giungono dalla destra in formazione disordinata, a volo radente a un’altezza di circa 30 metri sull’acqua. La reazione della contraerea delle navi è immediata e furiosa. Investono la formazione con una tempesta di fuoco. Due aerei rinunciano all’attacco invertendo la rotta. Gli altri si irradiano in disordine, scaricando le bombe in mare. Tre aerei dirigono contro il Caffaro, uno a prora e due a poppa, mitragliando. Il velivolo di prora manca di poco il bersaglio e le sue bombe cadono in acqua, molto vicino allo scafo, mentre i due che attaccano a poppa riescono a centrare con tre bombe -due dirompenti ed una incendiaria- la stiva numero 3 che contiene munizioni ed automezzi. Una quarta bomba colpisce la macchina del timone rendendolo inservibile. Tre aerei sono abbattuti durante l’attacco, due di essi quasi certamente dalla contraerea del Caffaro, vengono visti precipitare: uno a circa 700 metri a prora a sinistra e l’altro a circa 300 metri a poppa pure a sinistra del piroscafo.

Si trattava dei velivoli Z7357, Z7423 e Z7504 che risulteranno mancanti al ritorno all’aeroporto di Luqa, a Malta. Anche il Blenheim dello Squadron Leader (maggiore) Bryan Smithers viene colpito severamente, ma riesce a rientrare alla base.

Il Caffaro accosta a sinistra e si ferma. A bordo si sviluppa subito un incendio. Prendono fuoco gli automezzi situati in coperta causa la benzina contenuta nei serbatoi delle macchine e in fusti di riserva, nonché le munizioni caricate sugli automezzi.

Cominciano a scoppiare le munizioni caricate nella stiva ed appare subito chiaro che non c’è possibilità di domare l’incendio. Il Comandante civile CLC Arrigo Liberi dà ordine di “abbandono nave”. Si ammainano le imbarcazioni mentre le esplosioni si susseguono. Le Torpediniere CIRCE, ORSA, ed il Cacciatorpediniere FULMINE si avvicinano al Caffaro per prestare soccorso, mentre il resto del convoglio procede seguendo la sua rotta.

231 naufraghi sono imbarcati sulle navi di scorta. Il Comandante Liberi è l’ultimo ad abbandonare la nave, a nuoto, dopo aver ordinato ed organizzato alla perfezione l’abbandono della stessa.

Alle 15:43 la stiva poppiera del Caffaro esplode con inaudita violenza, proiettando materiali fin oltre mille metri. Il piroscafo è rotto in chiglia e alle 16:10 si inabissa mentre sulla superficie rimane nafta incendiata che sprigiona un denso fumo nero.

Giunti a Tripoli degli imbarcati sul Caffaro risulteranno mancanti un marinaio ed un soldato Tedesco, mentre il Sotto Tenente Kaup, comandante militare tedesco della spedizione, gravemente ferito dal mitragliamento degli aerei durante l’attacco, muore dopo il ricovero in un ospedale di Tripoli.  

Dopo la perdita del Caffaro il convoglio subisce un nuovo attacco ad opera di bombardieri durante la notte sul 13 settembre che causerà la perdita del piroscafo NICOLO’ ODERO.